Одной из первых книг - сборников математических головоломок стал Египетский Rhind Papyrus (1650 год до нашей эры). http://www.math.washington.edu/~greenber/Rhind.html

Головоломки часто были важно составляющей сюжетов в самых значимых литератруных произведениях человечетсва:

- загадка сфинкса и лабиринт минотавра в греческой мифологии

- библейские короли Соломон и Хирам устраивали состязания по решению загадок


Одним из известных специалистов по головоломкам был небезизвестный Льюис Керолл. Его пристрастие отчетливо видно и в самих произведениях "Алиса в зазеркалье" и др.